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Jack Della Maddalena expressou seu desejo por uma revanche contra Islam Makhachev enquanto persegue uma segunda tentativa de título no peso meio-médio. Della Maddalena foi derrotado por Makhachev em novembro de 2025 no UFC 322 na primeira defesa de título de Makhachev, perdendo os cinco rounds nos placares enquanto Makhachev acumulou mais de 19 minutos de tempo de controle através da dominação na luta. A derrota marcou um revés significativo nas aspirações de campeonato de Della Maddalena. Apesar da derrota decisiva, Della Maddalena descreveu outra oportunidade contra Makhachev como 'o sonho', indicando sua determinação em recuperar uma oportunidade de título na competitiva divisão do peso meio-médio.
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