PFL Chicago включал несколько примечательных боев в программе. В главных результатах Митч МакКи победил Сержио Петтиса единогласным решением. Ренат Халаев также одержал победу единогласным решением над Рафионом Стотсом, а Вивиан Араужо победила Шанну Янг единогласным решением. Омар Эль-Дафрави нокаутировал Джеймса Вика в первом раунде, а Александр Романов отправил Родриго Насименто в нокдаун в нокаут гильотинной удушающей техники во втором раунде. Турнир продемонстрировал смесь решений судей, нокаутов и сабмишнов в различных весовых категориях.
